Fünte Staffel 

Rory hat eine Affäre mit ihrem verheirateten Exfreund Dean. Lorelai ist mit der Situation nicht einverstanden, und die beiden schweigen sich an. Um dem Konflikt aus dem Weg zu gehen, verreist Rory mit ihrer Großmutter nach Europa. Kurz bevor sie zurückkommen, versöhnen sich Mutter und Tochter am Telefon und Rory schreibt auch Dean einen Brief, der etwas später seiner Ehe den Todesstoß versetzt, als Deans Ehefrau Lindsay ihn zufällig findet. Daraufhin wirft sie Dean aus der Wohnung. Als Rory zurückkommt, versuchen Dean und sie eine offizielle Beziehung zu führen, doch dies erweist sich als schwierig. Rorys Großeltern Emily und Richard suchen unterdessen nach einer angemessen Partie für Rory und veranstalten zu diesem Zweck eine Party mit ehemaligen Yaleabsolventen und ihren Söhnen. Unter ihnen ist auch der aus gutem Haus stammende Logan, den Rory schon von der Uni her kennt und wegen seiner verwöhnten Art nicht ausstehen kann. Als Dean Rory von der Party bei ihren Großeltern abholt und sie mit den vielen reichen jungen Männern sieht, merkt er dass Rory und er in verschiedenen Welten leben. Dean zieht die Konsequenzen und beendet ihre Beziehung. Rory und Logan kommen sich langsam näher und gehen schließlich eine lockere Beziehung ein. Doch Rory merkt bald, dass dieser Zustand für sie auf Dauer nicht haltbar ist. Als sie sich daher schweren Herzens von Logan trennen möchte, erlebt sie eine Überraschung: Logan möchte Rory nicht verlieren und ist bereit für eine feste Bindung.

Lane kommt nach einigen Irrungen und Wirrungen mit Zack, ihrem Band- und WG-Kollegen zusammen. Sookie wird erneut schwanger bekommt nach ihrem Sohn Davey eine Tochter namens Martha. Paris trauert um ihren Geliebten, den wesentlich älteren Yale-Professor Asher Flemming, der an einem Herzinfarkt gestorben ist. Später findet sie einen neuen Partner in Doyle, dem leitenden Zeitungsredakteur der Yale Daily News.

Richard und Emily leben nun getrennt. Allerdings ist das nicht räumlich zu verstehen, da Richard im Poolhaus auf dem Grundstück wohnt. Rory und Lorelai haben nun das zweifelhafte Vergnügen, immer zwei Freitagsdinner zu genießen. Nach einiger Zeit versöhnen sich Richard und Emily aber wieder und beschließen daraufhin, ihr Ehegelübde zu erneuern.

Lorelai ist so glücklich wie seit Jahren nicht mehr, Luke und sie führen eine glückliche Beziehung. Auch das neue Hotel läuft sehr gut und wird von allen Seiten gelobt. Dann jedoch erscheint Rorys Vater Christopher wieder auf der Bildfläche, der kürzlich von Sherry verlassen wurde und nun allein mit seiner kleinen Tochter Gigi lebt. Emily und Richard sind nicht einverstanden mit Lorelais Beziehung zu Luke und versuchen alles, um ihren Wunsch-Schwiegersohn Christopher wieder ins Spiel zu bringen. Als Christophers Vater stirbt, fährt Lorelai zu Christopher und tröstet ihn. Luke erfährt dies erst, als Christopher auf der Feier zu Ehren von Richard und Emilys Erneuerung ihres Ehegelübdes auftaucht. Christopher erzählt ihm in angetrunkenem Zustand, Emily habe ihn eingeladen, da er der Richtige für Lorelai sei. Es kommt zu einem Streit, und Luke trennt sich von Lorelai. Diese macht daraufhin ihre Mutter für das Fiasko verantwortlich und hält sich von ihren Eltern fern. Emily erkennt, dass sie ihre Tochter zu verlieren droht, und entschließt sich zu einem für sie ungewöhnlichen Schritt: Sie sucht Luke in dessen Diner auf und bittet ihn, die Trennung von Lorelai noch einmal zu überdenken. Daraufhin versöhnt sich Luke wieder mit Lorelai.

Bei einem Dinner mit Logans Eltern, Schwester und Großvater wird Rory sehr herablassend behandelt, besonders Mrs. Huntzberger lässt keinen Zweifel daran bestehen, dass sie Rory als Freundin ihres Sohnes ablehnt. Mitchum, Logans Vater, bietet ihr als Wiedergutmachung ein Praktikum bei einer ihm gehörenden Zeitung an. Rory nimmt das Angebot an, engagiert sich und ist bei den anderen Mitarbeitern auch sehr beliebt. Doch dann bricht für Rory eine Welt zusammen: Mitchum sagt ihr bei einem Feedbackgespräch sehr direkt, dass sie kein Talent zur Journalistin hat und es nie weit bringen wird. Daraufhin begeht Rory eine Kurzschlusshandlung, sie stiehlt zusammen mit Logan eine Yacht. Die beiden werden erwischt und kommen ins Gefängnis. Rory fasst nun einen folgenschweren Entschluss: Sie will eine Studienpause einlegen. Lorelai ist darüber entsetzt, sie befürchtet dass ihre Tochter einen Fehler macht und ihre Zukunft gefährdet. Es kommt zu einem Streit, in Folge dessen Rory zu ihren Großeltern zieht.

Lorelai ist sehr enttäuscht und verletzt, da sie auf die Unterstützung ihrer Eltern gehofft hat. Doch Emily und Richard haben Rory unterstützt, anstatt zu Lorelai zu halten. Luke ist der Einzige, der noch für sie da ist und dem sie vertrauen kann. Als Lorelei am Abend zu ihm kommt, tröstet und ermutigt er sie. Lorelai wird bewusst wie sehr sie ihn liebt, und sie macht ihm einen spontanen Heiratsantrag.