Dritte Staffel 

In ihrem letzten Jahr in Chilton ist Rory zugleich Vizepräsidentin der Schülervertretung und Redaktionsmitglied der Schülerzeitung. Da sie sich immer mehr zu Jess hingezogen fühlt, trennt sich Dean von ihr. Kurz nach der Trennung von Dean werden Rory und Jess ein Paar. Jess hat zunehmend Probleme in der Schule, da er lieber im Supermarkt arbeiten geht. Doch statt mit Rory darüber zu reden, zieht er sich immer mehr zurück. Als Luke herausfindet, dass Jess nicht mehr zu Schule geht, stellt er ihn vor die Wahl: Entweder er wiederholt das Schuljahr, oder er muss bei ihm ausziehen. Jess wählt die zweite Variante und verlässt die Stadt, ohne sich von Rory zu verabschieden. Er geht nach Los Angeles, um seinen Vater zu suchen, den er nie kennengelernt hat.

Sherry bekommt ihr Kind von Christopher, Gigi (Abkürzung für Georgia), und auch Sookie wird schwanger. Gegen Ende der Staffel muss Rory die Entscheidung treffen, auf welches College sie möchte und dort ihre Bewerbungen einreichen. Außerdem muss sie sich über ihre Berufswahl Gedanken machen und ihre Abschlussprüfungen ablegen. Während Rorys ehrgeizige Freundin Paris von Harvard abgelehnt wird, bekommt Rory von allen Colleges, bei denen sie sich beworben hatte, eine Zusage. Mit Hilfe einer ihrer Pro-und-Contra-Listen entscheidet sie sich schließlich für Yale, dem von ihren Großeltern favorisierten College. Als Jahrgangsbeste hält sie die Abschlussrede an der Chilton.

Sookie und Lorelai werden arbeitslos, da das Independence Inn nach einem Brand geschlossen werden muss. Während Rorys Abschlusszeremonie erhalten Sookie und Lorelai die Nachricht, dass das „Dragonfly Inn“, das von ihnen favorisierte Hotel, nun zum Verkauf steht, da die Eigentümerin gestorben ist. Endlich haben sie die Möglichkeit, sich den Traum von einem eigenen Hotel zu erfüllen.