Vierte Staffel 

Rory beginnt ihr Studium in Yale. Sie zieht ins Wohnheim, was bedeutet, dass sie ihre Mutter nicht mehr so häufig sieht. Da Rory kein Stipendium erhält, müssen ihre Großeltern die Kosten für das Studium tragen. Die Bedingung dafür ist, dass Rory weiterhin zum Freitagsdinner erscheint. Auch Lorelai erscheint manchmal zum Dinner, da sie so ihre Tochter sehen kann.

Lorelai und Sookie sind nun daran, ihr eigenes Hotel aufzubauen. Um dieses Unternehmen zu finanzieren, gründen die beiden einen Catering-Service. Weil das so verdiente Geld nicht ausreicht, bittet Lorelai Luke um ein Darlehen von 30.000 US-Dollar, das er ihr bereitwillig gewährt.

Lane hat unterdessen mit ihrer eigenen Band Erfolg und steht vor dem großen Problem, die Auftritte vor ihrer strenggläubigen und Rockmusik strikt ablehnenden Mutter verbergen zu müssen. Als sie einmal spät nach Hause kommt, hat ihre Mutter all ihre Dielenverstecke, mit Hilfe derer Lane jahrelang ihr „Doppelleben“ getarnt hatte, entdeckt und wirft sie aus dem Haus. Sie zieht mit ihren Bandkollegen (Zach und Brian) in eine Wohnung. Lane kann nun ein eigenes Leben führen, da sie bei Luke arbeiten darf.

Rorys Liebesleben kommt in diesem Jahr sehr kurz. Nachdem sie bereits eine Wolke der Einsamkeit zu verströmen scheint und sie von allen darauf angesprochen wird, organisiert ihr Emily ein Date. Natürlich ist dies ein Desaster. In ihrer Not ruft Rory ihren Ex-Freund Dean an, der inzwischen mit seiner ehemaligen Schulkameradin Lindsey verheiratet ist. Dean eilt zu ihrer Rettung, und die beide merken, dass sie noch Gefühle füreinander haben. Wie groß diese Gefühle sind wird spätestens dann deutlich, als Jess überraschend wieder auftaucht. Er versucht Rory dazu zu bringen, mit ihm durchzubrennen, doch Rory schickt ihn fort.

Lorelai geht in diesem Jahr eine Beziehung mit Jason, Richards neuem Geschäftspartner, ein. Lorelai möchte die Beziehung vor ihren Eltern geheim halten, doch Jasons Vater lässt das Paar mit Hilfe eines Privatdetektivs auffliegen. Schließlich kommt es dazu, dass Richard wieder in die Firma von Jasons Vater einsteigt und Jason ohne Kunden und gedemütigt zurück lässt. Da Jason dies nicht hinnehmen kann, verklagt er Lorelais Vater. So groß die Probleme zwischen Lorelai und ihren Eltern auch sind, sie kann mit Jason in dieser Situation nicht zusammen sein und trennt sich von ihm. Auch in der Ehe von Richard und Emily kriselt es, die beiden leben aneinander vorbei. Lorelai versucht mit einer recht drastischen Methode zu helfen: Beim Probeleauf des neuen Hotels gibt sie ihren Eltern die Hochzeitssuite außerhalb des Hauptgebäudes in der Hoffnung, dass die beiden sich aussprechen. Diese Bemühungen schlagen jedoch fehl, Emily und Richard geraten in Streit und trennen sich schließlich.

Luke, der auf der Kreuzfahrt aus einer Laune heraus seine Freundin Nicole geheiratet hat, bereut diesen voreiligen Schritt und möchte sich nun wieder scheiden lassen. Nach dieser Krise kauft er sich ein Selbsthilfebuch und erkennt endlich, wer wirklich die Frau seiner Träume ist: Lorelai. Er merkt nun, dass er um sie kämpfen muss und lädt sie deshalb zur Hochzeit seiner Schwester ein. Lorelai lernt den sonst schlechtgekleideten und mürrischen Luke auf eine ganz neue Weise kennen: Er ist charmant, kann gut tanzen, sieht toll aus, wenn er sich in Schale wirft und hat den gleichen Humor wie sie. Nach einem sehr gelungenen Abend ergreift Luke die Gelegenheit erneut und lädt sie ins Kino ein, auch wenn er sonst nie ins Kino geht. Lorelai ist verwirrt, nimmt die Einladung natürlich an und weiß nun nicht, ob das ein Date ist oder nicht. Trotzdem hat sie einen „Moment“ gespürt. Und auch sie erkennt nun die Qualitäten von Luke. Als er zum Probelauf des Hotels kommen soll, wird sie sehr nervös, und jetzt merkt Rory, dass ihre Mutter verliebt ist. Auch Jason kommt uneingeladen zu diesem Termin, und Lorelai macht ihm klar, dass sie kein Interesse mehr an ihm hat. Luke, der nun aufgrund eines Missverständnisses glaubt, dass Jason und Lorelai ein Paar sind, stellt Lorelai zur Rede. Lorelai versichert ihm, dass zwischen Jason und ihr alles aus ist, und es kommt zu einem ersten Kuss.

Aufgedreht vor Freude stürmt Lorelai nach Hause, um ihrer Tochter die tolle Neuigkeit zu erzählen; aber ihr Glücksgefühl wird jäh zerstört: Sie trifft auf eine sehr verwirrte und schuldig blickende Rory. Kurz darauf kommt Dean aus Rorys Zimmer, und nachdem sie die zerwühlte Bettdecke gesehen hat, erfasst Lorelai die Situation: Rory hat mit einem verheirateten Mann geschlafen.