Sechste Staffel 

Rory lebt nun im Poolhaus bei ihren Großeltern. Anstatt zum Anfang des neuen Semesters wieder nach Yale zu gehen, arbeitet sie im Frauenverein ihrer Großmutter mit. Lorelai, die mittlerweile mit Luke verlobt ist und sehr unter der Trennung von Rory leidet, kauft sich einen sehr eigenwilligen Hund, den sie Paul Anka nennt.

Rory wird in Folge des Yacht-Diebstahls zu 300 Stunden gemeinnütziger Arbeit verurteilt, die sie innerhalb von sechs Monaten ableisten muss. Sookie versucht unterdessen die Funkstille zwischen Lorelai und Rory zu beenden, indem sie beide zu Paten ihrer Kinder macht. Sie hofft, dass auf diese Weise Rory und Lorelai miteinander reden müssen, dies artet allerdings in eine lautstarke Diskussion während der Taufe aus.

Richard hat immer gehofft, dass Rory bald wieder ihr Studium in Yale aufnimmt. Doch nach und nach begreift auch er, dass dies so schnell nicht geschehen wird. Er wendet sich an Lorelai, doch die ist der Meinung, dass Rory diesen Entschluss aus eigenem Antrieb treffen müsse.

Überraschend bekommt Rory Besuch von Jess, der jetzt Autor eines Romans und Angestellter eines Verlags ist. Jess ermutigt Rory, wieder zur Uni zurück zu kehren. Mitten in das Wiedersehen platzt Logan hinein. Logan ist eifersüchtig, zwischen ihm und Rory entwickelt sich daraufhin ein heftiger Streit, in dessen Folge die beiden unversöhnt auseinander gehen. Durch das Gespräch mit Jess merkt Rory, dass ihr Leben nicht so läuft, wie sie sich dieses wünscht. Sie zieht bei ihren Großeltern aus, nimmt ihr Studium in Yale wieder auf und versöhnt sich mit Lorelai. Mit Paris, die zur Chefredakteurin der Yale Daily News befördert wurde, und deren Freund Doyle bildet sie eine Wohngemeinschaft in der Nähe des Campus. Kurze Zeit später versöhnt sie sich auch wieder mit Logan.

Christopher ist durch den Tod seines Großvaters zu einem stattlichen Vermögen gekommen, weswegen er Rory anbietet ihr Studium zu finanzieren. Rory nimmt das Angebot gerne an, was dazu führt, dass ihre bislang für die Finanzierung zuständigen Großeltern tief getroffen sind. Luke und Lorelai erweitern unterdessen Lorelais Haus, damit es groß genug für sie beide ist. Ihr Glück scheint vollkommen zu sein, doch dann findet Luke heraus, dass er aus einer früheren Beziehung eine 12-jährige Tochter namens April hat. Luke beschließt daraufhin, die Hochzeit mit Lorelai zu verschieben, damit er sich an seine Vaterpflichten gewöhnen kann.

Rory wird unterdessen das Amt der Chefredakteurin der Yale Daily News übertragen, nachdem Paris alle übrigen Redakteure gegen sich aufgebracht hat. Paris wirft sie daraufhin aus der Wohnung, woraufhin Logan ihr anbietet bei ihm einzuziehen.

Während Logan mit seinem Geheimbund „Life and Death Brigade“ einen Ausflug nach Costa Rica macht, wird er bei einer leichtsinnigen Aktion schwer verletzt. Rory pflegt Logan, doch dann wird er nach seinem Universitätsabschluss von seinem Vater nach London geschickt. Rory bleibt in der gemeinsamen Wohnung allein zurück.

Luke hält April aus dem Leben von Lorelai fern und schiebt die Hochzeit immer weiter auf, so dass Lorelai sich immer stärker zu fragen beginnt, ob Luke sie noch in seinem Leben haben möchte. Unterdessen sucht Christopher bei Lorelai Rat in Erziehungsfragen, weil er mit seiner Tochter Gigi Probleme hat. Da Luke mit April auf einer Klassenfahrt ist, besuchen Christopher und Lorelai gemeinsam die Hochzeit von Lane und Zach. Auf der Hochzeitsfeier trinkt Lorelai zu viel, und in einer spontanen Rede lässt sie ihren aufgestauten Gefühlen freien Lauf. Nachdem sie zufällig eine Psychologin getroffen und dieser ihr Herz ausgeschüttet hat, merkt Lorelai, dass sie eine Entscheidung treffen muss. Am nächsten Tag stellt sie Luke vor die Wahl, entweder mit ihr durchzubrennen und sie zu heiraten oder die Beziehung zu beenden. Luke ist überrumpelt und zögert, daraufhin löst Lorelai die Verlobung. Sie sucht Trost bei Christopher und wacht am nächsten Morgen in dessen Bett auf.