Zweite Staffel 

Lorelai nimmt den Heiratsantrag vorerst an, sagt aber ihren Eltern nichts. Luke schenkt ihr zur Hochzeit eine Chuppa. Lorelai bekommt jedoch Zweifel und erkennt, dass sie Max nicht wirklich liebt. Sie lässt die Hochzeit platzen und flüchtet sich mit Rory in einen Kurz-Urlaub, der so einige Überaschungen mit sich bringt.

Rorys beste Freundin Lane, die am Ende der ersten Staffel auf einer Party Henry kennengelernt hat, wendet alle Tricks an, um ihrer strengen, religiösen und konservativen Mutter die Beziehung mit dem Koreaner zu verheimlichen.

Jess, Lukes Neffe, wird von seiner Mutter (Lukes Schwester Liz) nach Stars Hollow geschickt, um bei Luke zu wohnen, da Liz mit ihrem rebellischen Sohn große Schwierigkeiten hat. Dean zweifelt immer mehr an seiner Beziehung mit Rory, als er bemerkt, dass Rory sich zunehmend zu Jess hingezogen fühlt. Rory will sich dies anfangs selbst nicht eingestehen, da sie den sehr mürrischen und wortkargen Jess zu Beginn nicht ausstehen kann. Die Situation eskaliert, als Jess Rorys Auto, das Dean für sie gebaut hatte, zu Schrott fährt. Luke schickt Jess daraufhin zurück zu Liz nach New York.

Lorelai und ihre beste Freundin, die begnadete Köchin Sookie, beginnen über ein eigenes Hotel nachzudenken. Besonders nachdem Mia, die Chefin des Independence Inn, einen Besuch im Hotel gemacht hat und Lorelai ihr von ihren Träumen erzählt hat. Lorelai und Sookie haben sich endlich für ein Objekt entschieden und sind bereit, es zu kaufen. Es steht jedoch nicht zum Verkauf.

Lorelai holt endlich ihren Schulabschluss nach, den sie mit 16 aufgrund ihrer Schwangerschaft nicht mehr machen konnte. Rory verpasst die Zeremonie jedoch, da sie Jess in New York besucht und auf der Rückfahrt Verspätung hat. Lorelai ist zu tiefst enttäuscht.

Jackson macht Sookie einen Heiratsantrag, am Ende der Staffel heiraten sie. Während Lorelai die Hochzeit plant, kommt sie Christopher wieder näher, und die beiden einigen sich, es noch einmal miteinander versuchen zu wollen. Nicht einmal 24 Stunden später bekommt Christopher von Sherry, der Freundin, die er für Lorelei verlassen wollte, einen Anruf: Sie ist schwanger. Er will nicht noch einmal den Fehler machen, seinem neugeborenen Kind kein Vater zu sein und entscheidet sich, bei Sherry zu bleiben. Emily und Richard machen Lorelai große Vorwürfe, als sie von dem Beziehungs-aus von Christopher und Lorelai erfahren. Auf der Hochzeit sind also die Gilmore Girls sehr durcheinander, denn auch bei Rory läuft nicht alles so, wie sie es sich vorgestellt hat: Sie hat den soeben zurückgekehrten Jess geküsst, obwohl sie noch mit Dean zusammen ist.