Zu Beginn der ersten Staffel wird Rory (Lorelai Leigh) an der renommierten Privatschule Chilton aufgenommen. Ihre Mutter, Lorelai (Lorelai Victoria), möchte ihrer Tochter diese Ausbildung ermöglichen, damit sie später an der Harvard University studieren kann. Da sie jedoch die Gebühren der Chilton nicht allein bezahlen kann, muss Lorelai ihre Eltern, zu denen sie kein gutes Verhältnis hat, um ein Darlehen bitten. Ihre Eltern, Richard und Emily Gilmore, sind unter der Bedingung, dass Lorelai mit Rory jeden Freitag zum Dinner erscheint und sie einmal wöchentlich anruft, dazu bereit, ihr zu helfen. Die wöchentlichen Besuche bei ihren Eltern gefallen Lorelai nicht besonders gut, sie bieten Rory jedoch die Chance ihre Großeltern besser kennenzulernen.
Am letzten Tag an der Stars Hollow High lernt Rory Dean kennen, der kurze Zeit später ihr erster Freund wird. Der Wechsel an die Chilton verläuft nicht ohne Probleme. Rory wird zu Beginn von den anderen Schülern geschnitten und hat auch Schwierigkeiten mit dem hohen Leistungsniveau auf der Chilton. Daneben muss sie wegen ihres Wechsels mitten im Schuljahr den verpassten Stoff nacharbeiten.
Zwischenzeitlich taucht auch Christopher, Rorys Vater, wieder auf. Als Lorelai im Alter von 16 Jahren mit Rory schwanger war, wollte sie ihn nicht heiraten. Nun lehnt sie eine Wiederaufnahme der Beziehung ab. Luke, der Besitzer von Luke's Diner, hat ebenfalls Interesse an Lorelai. Seine alte Liebe Rachel taucht jedoch wieder in Stars Hollow auf, und es sieht so aus, als würden die beiden ihre frühere Beziehung wieder aufnehmen. Rachel verlässt Stars Hollow wieder, weil sie weiß, dass Luke in Lorelai verliebt ist. Als sie sich von ihm verabschiedet, ermahnt Rachel ihn deshalb, dass er nicht zu lange damit warten solle, Lorelai seine Liebe zu gestehen.
Unterdessen lernt Lorelai Max Medina, Rorys Englischlehrer auf der Chilton, auf einem Elternabend kennen. Sie beginnen eine Beziehung, trennen sich jedoch aufgrund des Wirbels, der um sie entsteht, für kurze Zeit. Am Ende der ersten Staffel macht Max Medina Lorelai einen Heiratsantrag.
